Entradas etiquetadas como ‘Claus Knapp’

Moléculas zurdas y diestras: el porqué del desastre de la talidomida

JG MuñozPor Jesús Gil Muñoz (CSIC)*

Cuando el ser humano vio por primera vez su propio reflejo, quedó fascinado por las superficies que proyectan nuestra propia imagen. Posiblemente, por causa de esta fascinación, una gran variedad de supersticiones, mitos y leyendas rodean los espejos. En el momento en que Alicia, después de su periplo por el país de las maravillas, pasa al otro lado del espejo, se muestra confusa: se encuentra con los mismos objetos que antes (o al menos parecen ser los mismos) pero se comportan de distinta manera.

Enantiómeros

Enantiómeros: aunque estos dos compuestos tienen la misma fórmula molecular se diferencian por su disposición interna. Una es la imagen especular de la otra.

Al colocarnos frente a un espejo, la persona que aparece al otro lado es exactamente igual que nosotros. Sin embargo, si levantamos el brazo derecho, ese otro ‘yo’ hace lo propio pero con el izquierdo. Sería nuestro ‘yo zurdo’. En la Química ocurre algo parecido. Hay moléculas que se comportan como si estuvieran en diferentes lados del espejo. A simple vista parecen ser las mismas pero no es así: una es ‘zurda’ y la otra ‘diestra’. A estos compuestos se les conoce como enantiómeros. Dos enantiómeros son imagen especular el uno del otro pero no son superponibles y, por supuesto, son moléculas diferentes. Por ejemplo, la molécula de limoneno tiene dos variantes que producen dos olores diferentes: en un lado del espejo produce el olor característico a limón; sin embargo, del otro lado, sorprendentemente, proporciona olor a naranja. Algo similar sucede con la molécula de carvona, que da olor a menta u olor a comino según sea ‘zurda’ o ‘diestra’.

Existen miles de moléculas cuyas imágenes especulares presentan propiedades diferentes, y no solo atienden a cuestiones de olor. Durante el Tercer Reich, la compañía farmacéutica Grünenthal empezaba a abrirse paso con hitos como el desarrollo de la primera penicilina. Pero fue con la síntesis de la talidomida con lo que tuvo mayor impacto. Ya finalizado el régimen nazi, Grünenthal comercializó este compuesto, que se hizo popular por sus propiedades sedante y calmante de las náuseas en los primeros meses de embarazo. A finales de los 50 y principios de los 60 nacieron más de 12.000 niños con graves deformaciones congénitas, caracterizadas por la carencia o excesivo acortamiento de las extremidades. Un hecho que a priori era totalmente ajeno, resultó estar relacionado con la talidomida. Precisamente un médico español, aunque su nombre no lo parezca –Claus Knapp–, que trabajaba en Alemania en aquella época, fue clave para esclarecer la relación: las mujeres que habían tomado talidomida, tenían hijos con malformaciones.

Talidomida

Cápsulas de talidomida / Duckwailk

El medicamento se retiró inmediatamente del mercado y se llevó a cabo una investigación en la que se descubrió que realmente constaba de dos talidomidas: una que efectivamente actuaba como sedante, y otra, su imagen especular, que tenía efectos teratogénicos, causantes de las malformaciones en los bebés. A partir de este genocidio farmacéutico se produjo un importante endurecimiento de las pruebas que debían pasar los medicamentos antes de ser comercializados.

Con este desagradable capítulo de la historia, queda patente que incluso en el extraordinario mundo de la Química, el viaje entre los dos lados del espejo, por muy corto que sea, puede salir caro.

 

* Jesús Gil Muñoz (Barbate, 1984) trabaja en el Centro de Investigaciones Biológicas del CSIC y es autor del blog RadicalBarbatilo.