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La asimetría, una propiedad esencial para la vida

Por Luis Gómez-Hortigüela y Mar Gulis (CSIC)*

Los documentos del caso es una novela epistolar de misterio escrita por Dorothy Sayers en 1930. En la trama —atención, spoiler—, Harrison, un marido engañado aficionado a buscar setas, aparece muerto, aparentemente tras haber consumido una seta venenosa por error. Sospechando que podría haber sido asesinado por el amante de su madre, el hijo del fallecido, Paul, decide investigar su muerte. Descubre que la muscarina, el veneno que acabó con la vida de Harrison, es un producto natural procedente del hongo Amanita muscaria, pero también puede ser preparado artificialmente en el laboratorio. Entonces, ¿falleció el padre de Paul por comerse la seta equivocada o alguien acabó con su vida deliberadamente?

La respuesta a esta cuestión está en la quiralidad, una propiedad que compartimos seres vivos, objetos cotidianos como un tornillo o un sacacorchos y compuestos químicos como la muscarina. Un objeto es quiral cuando no es superponible con su imagen especular. El ejemplo clásico son nuestras manos. Si ponemos la mano izquierda frente a un espejo, se convierte en la derecha. Y si hacemos lo mismo con un tornillo, veremos que la rosca parece girar en sentido contrario. A escala humana, se manifiesta entre otros rasgos en que tenemos el corazón desviado a la izquierda y un cerebro que compartimenta las funciones de forma asimétrica en sus dos hemisferios, así como en la mayor habilidad en nuestra mano diestra (o zurda). La quiralidad está pues estrechamente asociada a la asimetría, es decir, a la falta de simetría. Las dos formas especulares no superponibles entre sí de un objeto o de una molécula quiral se denominan enantiómeros. Si retomamos el ejemplo de nuestras manos, la derecha y la izquierda serían los dos enantiómeros. Lo mismo sucede a nivel molecular, donde muchos compuestos son quirales y poseen dos enantiómeros, ambos imágenes especulares que no son superponibles entre sí, constituyendo por tanto diferentes entidades.

Ejemplar de cangrejo violinista (Uca tangeri) con una de sus pinzas claramente mayor que la otra. / Esmeralda Ramos-García Neto. Fundación Aquae

Pero lo que en el mundo macroscópico es fácil de comprobar —podemos observar a simple vista las diferencias entre nuestras manos o pies derechos e izquierdos— ¿cómo se manifiesta en el microscópico? Uno de los principales rasgos de los compuestos quirales es que poseen actividad óptica, es decir, cuando son expuestos a la luz polarizada tienen la propiedad de rotar el plano de luz un cierto ángulo en uno u otro sentido, según el enantiómero de que se trate.

Volvamos a nuestro protagonista fallecido y su hijo con sed de verdad. A estas alturas ya intuirán que la asimetría algo tiene que ver con la resolución del misterio de la muerte de Harrison. Pues sí. La muscarina es un compuesto quiral. Tanto la muscarina natural como la sintética comparten la misma composición y propiedades, salvo una sutil diferencia: la de procedencia natural tiene actividad óptica, mientras que la sintética es ópticamente inactiva, no produce ningún cambio en el plano de la luz. Al analizar la muscarina ingerida por su difunto progenitor con un polarímetro, Paul observa que esta no posee actividad óptica, lo que no deja lugar a dudas sobre su origen artificial. Descartada la procedencia natural de la muscarina que tomó su padre, Paul consigue demostrar que, efectivamente, Harrison había sido deliberadamente envenenado. Fue Louis Pasteur quien descubrió la quiralidad molecular a mediados del siglo XIX en un experimento que ha sido calificado como el más hermoso de la historia de la química, y constituye la clave para explicar qué le ocurrió a Harrison.

‘Homoquiralidad’: la naturaleza es asimétrica

La investigación del asesinato que plantea Sayers pone de manifiesto una diferencia crucial entre los compuestos quirales de origen sintético, preparados en el laboratorio, y los de origen natural, extraídos a partir de algún componente de un ser vivo. Los primeros, al ser preparados a partir de reacciones químicas que implican movimientos de electrones —sometidos a fuerzas electromagnéticas que no distinguen entre derecha e izquierda— se obtienen como mezclas al 50% de ambos enantiómeros, siendo ópticamente inactivos –la rotación de la luz polarizada en un sentido propiciada por un enantiómero se cancela por la rotación en sentido inverso del otro enantiómero. Por el contrario, los de origen natural, que se obtienen a partir de rutas metabólicas reguladas por diversas entidades bioquímicas presentes en todos los seres vivos, constan de un solo enantiómero, siendo por tanto ópticamente activos. Así, en palabras de Pasteur, la actividad óptica es una firma de la vida.

Moléculas quirales que conforman las macromoléculas funcionales de los seres vivos. En la imagen aparece a la izquierda un L-aminoácido y a la derecha un D-aminoácido. Solo los primeros se encuentran en las proteínas de la materia viva. / Wikipedia

La materia inanimada o inerte está asociada a la existencia de simetría, bien por estar constituida por elementos no quirales o por la existencia de ambas formas especulares en igual proporción de elementos quirales, mientras que la materia animada está invariablemente asociada a la quiralidad en su forma enantioméricamente pura. Podríamos decir que la naturaleza en su conjunto es un sistema quiral.

La mayoría de las moléculas que constituyen los organismos vivos son quirales y, en todos los casos, existe una clara preferencia por uno de los dos enantiómeros, lo que se conoce como ‘homoquiralidad’. Esto es lo que ocurre con los ‘ladrillos’ de los que estamos formados todos los seres vivos: los aminoácidos que componen las proteínas y los azúcares que conforman los ácidos nucleicos, el ADN, con sus hélices retorciéndose invariablemente hacia la derecha, y el ARN.

Así, a través de mecanismos aún desconocidos quiso la vida comenzar su andadura usando exclusivamente la forma L de los aminoácidos y exclusivamente la forma D de los azúcares. A su vez, quiso la evolución imprimir esta caprichosa selección quiral en todos y cada uno de los seres vivos existentes, al menos en lo que a nuestro planeta concierne, haciendo de la asimetría una propiedad esencial asociada intrínsecamente a la vida.

Luis Gómez-Hortigüela es investigador del Instituto de Catálisis y Petroleoquímica del CSIC y autor del libro ‘La quiralidad’ (CSIC-Catarata) de la colección ¿Qué sabemos de?

¿Qué tienen que ver Papá Noel, la seta matamoscas y el pis de reno?

Por José Antonio López Sáez (CSIC)*

En algunas zonas de Laponia y Siberia, los chamanes tienen por costumbre beberse la orina de los renos; no porque sean psicotrópicos, sino porque estos grandes cérvidos de la tundra y la taiga gustan de alimentarse de la seta matamoscas (Amanita muscaria), rica en alucinógenos. Esto ha llevado a algunos autores a relacionar estos hechos con toda la simbología de Santa Claus, que vive en el Polo Norte como los renos (lugar donde se sitúa el eje del mundo o axis mundi de la cosmovisión chamánica), viste de rojo y blanco (colores de la matamoscas), y es capaz de volar en su trineo tirado por renos alucinados.

Un reno olisquea el suelo en busca de comida en Inarijärvi (Finlandia). / Via Manfred Werner

El género Amanita, de los basidiomicetes, cuenta con unas 600 especies de hongos. Algunos son reputadísimos comestibles, como la amanita de los césares (Amanita caesarea). Otros son irremediablemente mortales y se cuentan entre los tóxicos más potentes, como la oronja verde (Amanita phalloides), que contiene amatoxinas y la letal amanitina. Otros pocos son alucinógenos y, aunque no son tóxicos para el hígado, su consumo puede provocar reacciones diferentes dependiendo de cada individuo y de la dosis. Algunas sobredosis de amanitas alucinógenas pueden ser mortales.

Se han identificado sustancias psicoactivas en doce especies del género Amanita. De todas ellas, sin lugar a dudas, la más famosa es la matamoscas, también conocida como falsa oronja, agárico pintado u oronja pintada (Amanita muscaria). Se trata de un hongo muy popular no sólo por su potencial enteógeno, es decir, con capacidad de provocar estados de inspiración profética o poética, sino también por haber formado parte del mundo mágico de los gnomos y otros seres encantados, así como del chamanismo siberiano antes mencionado.

Los constituyentes psicoactivos claves de estos hongos son tres alucinógenos isoxazolínicos: ácido iboténico, muscimol y muscazona. El consumo de amanitas alucinógenas produce efectos semejantes a una intoxicación etílica, aunque estos hongos son capaces también de inducir fuertes alucinaciones e ilusiones, habla incoherente arrastrando las palabras, convulsiones, náuseas y vómitos severos, sueño profundo o coma, así como un dolor de cabeza que puede persistir durante semanas. El gran problema radica en que las especies de Amanita son difíciles de diferenciar unas de otras, por lo que no son pocos los casos de intoxicación mortal.

Ejemplar de Amanita muscaria en suelo boscoso. / Via Flemming Christiansen

La dosis hace el veneno

De los alucinógenos presentes en la seta matamoscas, el muscimol, muy abundante debajo de su piel, es el compuesto realmente enteogénico. Las reacciones al muscimol comienzan a partir de los 6mg, mientras que para el ácido iboténico son necesarios al menos 30-60mg. Unos 100g de matamoscas deshidratados contienen hasta 180mg de ambos alucinógenos, de los cuales sólo 25 mg son de iboténico. Es decir, comiendo poca cantidad de este hongo se pueden conseguir efectos psicoactivos relativamente potentes. Dichos efectos comienzan treinta minutos después de la ingestión, con picos de máxima actividad a las dos o tres horas.

Al secarse, el ácido iboténico se transforma en muscimol, el cual, a pesar de su gran potencia alucinógena, no es metabolizado sino que directamente se elimina con la orina. Esto explica por qué entre los chamanes siberianos existe la costumbre de beber la orina de animales que consumieron matamoscas.

Las prácticas chamánicas en torno a este hongo se extienden por todo el Círculo Ártico e incluso entre algunas tribus nativas norteamericanas. Jugó un papel etnomicológico fundamental como droga alucinógena entre las etnias siberianas, las cuales posteriormente lo llevaron a través del Estrecho de Bering a Canadá, y desde aquí se difundió por toda América. Hoy se sabe también que Amanita muscaria fue con toda probabilidad el ingrediente principal de una bebida enteogénica utilizada en las ceremonias religiosas de los arios en la India, el Soma, hace más de tres milenios.

 

José Antonio López Sáez es investigador del Instituto de Historia del CSIC en Madrid y autor del libro Los alucinógenos, disponibles en la Editorial CSIC Los Libros de la Catarata.