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CURIOSIDADES CIENTÍFICAS PARA COMPARTIR

Moléculas zurdas y diestras: el porqué del desastre de la talidomida

JG MuñozPor Jesús Gil Muñoz (CSIC)*

Cuando el ser humano vio por primera vez su propio reflejo, quedó fascinado por las superficies que proyectan nuestra propia imagen. Posiblemente, por causa de esta fascinación, una gran variedad de supersticiones, mitos y leyendas rodean los espejos. En el momento en que Alicia, después de su periplo por el país de las maravillas, pasa al otro lado del espejo, se muestra confusa: se encuentra con los mismos objetos que antes (o al menos parecen ser los mismos) pero se comportan de distinta manera.

Enantiómeros

Enantiómeros: aunque estos dos compuestos tienen la misma fórmula molecular se diferencian por su disposición interna. Una es la imagen especular de la otra.

Al colocarnos frente a un espejo, la persona que aparece al otro lado es exactamente igual que nosotros. Sin embargo, si levantamos el brazo derecho, ese otro ‘yo’ hace lo propio pero con el izquierdo. Sería nuestro ‘yo zurdo’. En la Química ocurre algo parecido. Hay moléculas que se comportan como si estuvieran en diferentes lados del espejo. A simple vista parecen ser las mismas pero no es así: una es ‘zurda’ y la otra ‘diestra’. A estos compuestos se les conoce como enantiómeros. Dos enantiómeros son imagen especular el uno del otro pero no son superponibles y, por supuesto, son moléculas diferentes. Por ejemplo, la molécula de limoneno tiene dos variantes que producen dos olores diferentes: en un lado del espejo produce el olor característico a limón; sin embargo, del otro lado, sorprendentemente, proporciona olor a naranja. Algo similar sucede con la molécula de carvona, que da olor a menta u olor a comino según sea ‘zurda’ o ‘diestra’.

Existen miles de moléculas cuyas imágenes especulares presentan propiedades diferentes, y no solo atienden a cuestiones de olor. Durante el Tercer Reich, la compañía farmacéutica Grünenthal empezaba a abrirse paso con hitos como el desarrollo de la primera penicilina. Pero fue con la síntesis de la talidomida con lo que tuvo mayor impacto. Ya finalizado el régimen nazi, Grünenthal comercializó este compuesto, que se hizo popular por sus propiedades sedante y calmante de las náuseas en los primeros meses de embarazo. A finales de los 50 y principios de los 60 nacieron más de 12.000 niños con graves deformaciones congénitas, caracterizadas por la carencia o excesivo acortamiento de las extremidades. Un hecho que a priori era totalmente ajeno, resultó estar relacionado con la talidomida. Precisamente un médico español, aunque su nombre no lo parezca –Claus Knapp–, que trabajaba en Alemania en aquella época, fue clave para esclarecer la relación: las mujeres que habían tomado talidomida, tenían hijos con malformaciones.

Talidomida

Cápsulas de talidomida / Duckwailk

El medicamento se retiró inmediatamente del mercado y se llevó a cabo una investigación en la que se descubrió que realmente constaba de dos talidomidas: una que efectivamente actuaba como sedante, y otra, su imagen especular, que tenía efectos teratogénicos, causantes de las malformaciones en los bebés. A partir de este genocidio farmacéutico se produjo un importante endurecimiento de las pruebas que debían pasar los medicamentos antes de ser comercializados.

Con este desagradable capítulo de la historia, queda patente que incluso en el extraordinario mundo de la Química, el viaje entre los dos lados del espejo, por muy corto que sea, puede salir caro.

 

* Jesús Gil Muñoz (Barbate, 1984) trabaja en el Centro de Investigaciones Biológicas del CSIC y es autor del blog RadicalBarbatilo.

16 comentarios

  1. Dice ser Fran

    ¿Tiene esto que ver con las moléculas dextrógiras y levógiras que estudiábamos en el instituto, por ejemplo muchos azúcares y aminoácidos? Lo digo porque en ningún momento recuerdo haber usado el término enantiómero, se hablaba solo de “isómeros ópticos” (aunque no sé si por simplificación ante el nivel del curso de BUP).

    31 Julio 2014 | 11:28

  2. Dice ser OtraCosaMariposa

    Ahora la cuestión principal:

    ¿Era más barato producir la molécula que producía problemas que la otra?

    Quizá ahí radique el quid de la cuestión.

    31 Julio 2014 | 11:50

  3. Dice ser Juan

    yo naci y fui de la mano derecha hasta que una maldita enfermedad conocida me canvio de mano y ahora soy de izquierdas ………………………………………………………..

    31 Julio 2014 | 12:07

  4. Dice ser Ant

    Quizá el quid de la cuestión radique en que pienses las cosas antes de hablar… no es cuestión de que cueste más o menos producirlo porque el asunto es que no se hicieron suficientes pruebas a largo plazo o en casos concretos como en embarazadas, además en una época en la que se desconocían muchas cosas sobre el cuerpo humano, la química, la biología e incluso la física.

    31 Julio 2014 | 12:40

  5. Dice ser ChemistryMan

    El problema de la talidomida fue el simple desconocimiento fruto de unos ensayos clínicos insuficientes. La química del momento conocía perfectamente el fenómeno de la estereoisomería pero carecía de métodos sintéticos prácticos para preparar selectivamente un isómereo (derecho o izquierdo). Desde los años 70 hasta hoy se ha avanzado muchísimo en ambos terrenos (ensayos y métodos sintéticos). El precio, como alguna apunta, suele ser un factor muy relativo ya que depende de la escala de trabajo y del método utilizado. En medicamentos no suele ser nunca un factor limitante.

    31 Julio 2014 | 12:57

  6. Dice ser Pablo

    El asunto de los enantiómeros va mucho más allá del caso de la talidomida. Tiene algunas implicaciones fascinantes en campos tan alucinantes como el origen de la vida, la teoría de la evolución o la vida extraterrestre:

    https://www.youtube.com/watch?v=7WRRfW0Yz2o

    31 Julio 2014 | 13:00

  7. Dice ser unoqueopina

    Diría que las moléculas del gráfico son exactamente la misma, pero haciendo una rotación en el eje vertical. No son imágenes especulares.

    31 Julio 2014 | 13:46

  8. Dice ser rosa

    Este calmante de las nauseas para embarazadas le causo a muchas familias un dolor terrible y por supuestos las víctimas desde que nacieron aprender a vivir con este dolor ..En barbate mi pueblo donde vivo desde hace 60 años y por ver a niños que han sufrido este crimen en su propio cuerpo hizo que en mis propios embarazos no tomara nada de medicamentos para las nauseas o fatigas como decimos aqui.

    31 Julio 2014 | 14:05

  9. Dice ser Paco Gil

    Como siempre un artículo en el que Jesús hace un ejercicio de pedagogía científico histórica al alcance de cualquier profano. Un gran acierto. Soy un fan de todo lo que hace este chico

    31 Julio 2014 | 16:15

  10. Dice ser Mike

    Con respecto a la pregunta de “Fran”, efectivamente, una de las dos moléculas (un conjunto de ellas) desviará un haz de luz polarizada en el sentido de las agujas del reloj, y la otra hará lo contrario (dextrógiras y levógiras).
    En respuesta a “unoqueopina”, lo que dices es cierto, pero sólo si ves las dos moléculas como aparecen en el esquema, es decir, planas. En realidad estas moléculas son tridimensionales, y justamente el átomo de carbono que aparece con un asterisco (cada vértice de los “polígonos” es un átomo de carbono) es un carbono quiral, con disposición de sus enlaces tetraédrica, y que justamente hace que las dos moléculas no se puedan superponer, y una sea la imagen especular de la otra.
    En este caso wikipedia no lo explica mal: http://es.wikipedia.org/wiki/Carbono_asim%C3%A9trico

    Saludos!

    31 Julio 2014 | 22:33

  11. Dice ser bendita tali!!!

    yo no creo que el problema fuera la insuficiencia de estudios clínicos, sino el tremendo veto y embargo que padeció Alemania tras la segunda gran guerra por parte de los EEUU, obligándoles a pagar intereses altísimos y condenando a muchas personas a carecer de recursos básicos, se tenía que recortar para dar de comer, y como siempre, le tocó la china a la partida de investigación y ciencia. Alemania necesitaba un milagro, y apareció en forma de talidomida, un fármaco revolucionario que podía reportar grandes beneficios e ingresos para los laboratorios y para el país, peeroo…..

    01 Agosto 2014 | 02:14

  12. Dice ser bendita tali!!!

    … De la misma manera que la tali (disculpad la confianza, pero ya somos buenas amigas) tiene su lado malo, también tiene su lado bueno, ellos habían descubierto un buen fármaco, pero todavía no sabían para qué, años después, la metedura de gamba de estos laboratorios, fue suplida con creces con el bien que le ha hecho a la humanidad. Actualmente, la tali es un tratamiento seguro y altamente eficaz para luchar contra una enfermedad lejana como la lepra, pero también para otra mucho más cercana llamada Mieloma Múltiple. Para el que no lo sepa, el MM (desgraciadamente también hay confianza, pero no somos amigos) es un cáncer de la médula ósea que gracias a la tali y sus primitas la lenalidomida y la polidalomida, y a esa gloria bendita llamada bortezomib (algún día todas las quimios serán así!!), tiene tratamiento, pero desgraciadamente todavía no tiene cura, y se caracteriza porque la médula se vuelve loca fabricando cierta proteína maligna sin talento, que en un mes condenó a mi madre a diálisis de por vida, y como también se caracteriza por la proliferación incontrolada de tumores malignos (y agresivos) en huesos y partes blandas, te puede salir en cualquier lado, a mi madre le ha tocado en el pecho, y ahora tiene dos cánceres, y dentro de unas semanas, un cáncer y un sólo pecho…

    01 Agosto 2014 | 02:27

  13. Dice ser bendita tali!!!

    … la tali de hoy en día, es la versión 2.0 de aquella que tanto sufrimiento causó, y aunque sigue siendo sedante y se da bajo un estricto control tanto a hombres como a mujeres en edad fértil (las mujeres tienen que someterse a pruebas de embarazo regularmente)… y también tiene efectos citotóxicos, preguntadle a las uñas de mi madre!!, es una gran ventaja. La lena, es todavía mejor, más potente, eficaz y contundente, con un precio que oscila entre los 5000 y los 7000€ por ciclo (una caja, 21 cápsulas) y un tratamiento completo ronda los 30 o 35000 € que paga la seguridad social y sólo tienes que ir a recogerla a la farmacia del hospital, y nos quejamos de como está la sanidad pública… y ya me entran ganas de hacer la ola y aplaudir con las orejas de felicidad si hablo de la poli, que está en el mercado español desde el verano pasado, capaz de hacerle frente al mieloma refractario, el agresivo que no responde a tratamiento, lo más parecido a estar terminal… en definitiva, que no creo que la culpa la tuvieran los laboratorios y su prisa por lanzarla, sino la falta de medios y una vez más, los EEUU que se meten en todo y se creen los reyes del universo. También merece mención decir que España fue uno de los países que más tarde la retiró del mercado, creo que en 1963, cuando medio planeta ya sabía que una sola pastillita podía amargarte la vida a ti y a tu bebé…

    01 Agosto 2014 | 02:43

  14. Dice ser bendita tali!!!

    no obstante, me resulta paradójico -y también irónico- pensar en cuantas mujeres habrá ahora por el mundo a las que embarazadas en los años 50 y 60 la tali les destrozó la vida y hoy en día tengan un MM y descubran boquiabiertas cómo aquel medicamento al que odiaron a muerte, ahora les prolonga la vida… todo tiene sus dos lados, y todo depende de en qué parte del espejo estés. Perdón por un post tan largo, y en el nombre de mi madre y de todos los familiares y enfermos afectados de MM a los que este fármaco y sus derivados les prolongan y facilitan su problemática vida, bendita talidomida, gracias por existir!!

    01 Agosto 2014 | 02:54

  15. Dice ser rosa

    Dice ser bendita tali Espero que tu madre cada día este mejor y si es con la ayuda de esos medicamentos que tanto daño hicieron bien esta ojala y pronto con ayuda de tan buenos científicos que tiene España se pueda vencer esa terrible enfermedad

    01 Agosto 2014 | 17:11

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